医药中间体

6-羟基-1-萘酸

6-Hydroxy-1-Naphthoic Acid

CAS2437-17-4

6-羟基-1-萘酸(CAS 2437-17-4,系统名 6-羟基萘-1-甲酸)是一种萘系砌块,C-6 位带酚羟基,C-1 位带羧基。两个官能团可分别修饰,常用作 6-烷氧基-1-萘酸、萘甲酰胺等医药中间体的起始原料。科朗科技供应研发及生产用 6-羟基-1-萘酸,每批附检验报告(COA)。

6-羟基-1-萘酸 的化学结构式
C11H8O3 · 188.18 g/mol
CAS 号
2437-17-4
分子式
C11H8O3
分子量
188.18 g/mol

产品介绍

6-羟基-1-萘酸(C11H8O3,分子量 188.18)是 1,6-二取代萘,1 位为羧基,6 位为酚羟基。外观为白色至棕色固体,熔点约 207–212 °C,溶于甲醇。

酚羟基可进行 O-烷基化或酰化,羧基可转化为酯、酰胺或酰氯,因此可从萘环两侧分别引入结构。常见路线是 O-烷基化得到 6-烷氧基-1-萘酸及其酯,文献将其作为醛糖还原酶抑制剂的合成中间体;羧基经酰胺缩合可得到萘甲酰胺衍生物。

与普通萘甲酸相比,多出的羟基提供了第二个化学性质不同的连接位点,无需再对萘环进行官能团化;以羟基酸为起点,也避免在后期引入 6 位氧取代基时难以控制的萘环区域选择性问题。

采购时须确认取代位置:6-羟基-1-萘酸容易与异构体 6-羟基-2-萘酸(CAS 16712-64-4)混淆,应核对 CAS 号,以及 COA 上的 NMR 与 HPLC 纯度。重点关注的杂质为羟基萘甲酸位置异构体和残留萘酚。

规格参数

标识信息

CAS 号 2437-17-4
英文名称 6-Hydroxy-1-Naphthoic Acid
中文名称 6-羟基-1-萘酸
IUPAC 名称 6-hydroxynaphthalene-1-carboxylic acid
英文别名 6-HYDROXY-1-NAPHTHOIC ACID; OHNA; 6-hydroxynaphthalene-1-carboxylic acid
中文别名 6-羟基-1-萘甲酸; 6-羟基-1-萘酸; DETROIT 562 CELL
分子式 C11H8O3
分子量 188.18 g/mol
EC 号 407-390-5
MDL 号 MFCD00209983
PubChem CID 5463800
InChIKey JCJUKCIXTRWAQY-UHFFFAOYSA-N
SMILES C1=CC2=C(C=CC(=C2)O)C(=C1)C(=O)O

应用

6-羟基-1-萘酸同时具有酚羟基和羧基,主要用作合成中间体。

6-烷氧基-1-萘酸中间体

酚羟基 O-烷基化可得 6-烷氧基-1-萘酸及其酯,文献将其作为醛糖还原酶抑制剂的中间体。

萘甲酰胺衍生物

羧基经酰胺缩合得到萘甲酰胺,该骨架见于已报道的激酶及 HDAC 抑制剂研究。

药物化学砌块

两个独立官能团可对萘环进行分步衍生,用于构效关系研究。

质量文件

为支持技术评估与采购,6-羟基-1-萘酸可提供以下文件。文件按实际供货的规格和批次出具。

  • 检验报告(COA) 按质量标准逐项检验的批次检验结果。
  • 质量标准 放行质量标准,包括检测项目、指标与方法。
索取文件

包装、储存与运输

包装规格 10 公斤、1 公斤、500 克、100 克、25 克

操作前请阅读最新版安全技术说明书(SDS)。包装可根据订单数量与目的地调整。

常见问题

6-羟基-1-萘酸能否与 6-羟基-2-萘酸互换?

不能。两者是位置异构体(CAS 2437-17-4 与 16712-64-4),得到的产物不同。使用前请核对 COA 上的 CAS 号和 NMR 数据。

如何只烷基化羟基?

羧基同样可能反应,常见做法是先将羧基酯化,或两处一并烷基化,再将酯水解回游离酸。

如何储存?

容器密闭,置于阴凉干燥处,避光,远离强氧化剂。具体以 SDS 所列储存条件为准。

6-羟基-1-萘酸的 CAS 号是多少?

6-羟基-1-萘酸的 CAS 号为 2437-17-4。

6-羟基-1-萘酸的分子式和分子量是什么?

6-羟基-1-萘酸的分子式为 C11H8O3,分子量为 188.18 g/mol。

6-羟基-1-萘酸有什么用途?

6-羟基-1-萘酸同时具有酚羟基和羧基,主要用作合成中间体。

6-羟基-1-萘酸可以提供哪些质量文件?

6-羟基-1-萘酸可提供以下文件:检验报告(COA);质量标准。如需特定批次的文件,请联系科朗科技。

如何获取6-羟基-1-萘酸的报价?

请提交6-羟基-1-萘酸(CAS 2437-17-4)的询价,注明需求数量、目标规格、目的国家及文件要求。科朗科技将确认供货情况、包装、交期和价格。

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本页内容审核日期:(肖旭)