杂环中间体

2-氨基-4,5-二氰基咪唑

2-Amino-4,5-dicyano-1H-imidazole

CAS40953-34-2

2-氨基-4,5-二氰基咪唑(CAS 40953-34-2)是一种高含氮咪唑化合物,2 位带氨基,4、5 位各带一个氰基。氨基可经重氮化用于偶联或取代,氰基可进一步衍生,是染料、含能材料及杂环合成中的多用途中间体。科朗科技供应研发及生产用 2-氨基-4,5-二氰基咪唑,每批附检验报告(COA)。

2-氨基-4,5-二氰基咪唑 的化学结构式
C5H3N5 · 133.11 g/mol
CAS 号
40953-34-2
分子式
C5H3N5
分子量
133.11 g/mol
外观
white or similar to white solid

产品介绍

2-氨基-4,5-二氰基咪唑(IUPAC 名:2-amino-1H-imidazole-4,5-dicarbonitrile;C5H3N5,分子量 133.11)是一种高含氮的固体杂环化合物,约 270 °C 熔融并分解。

其反应性主要来自 2 位氨基:在无机酸中以亚硝酸钠或以亚硝基硫酸重氮化,可得 4,5-二氰基咪唑-2-重氮盐,用于偶联生成偶氮化合物,或在 2 位引入其他基团。两个吸电子氰基使环结构稳定,并可供后续转化。

与未取代的 4,5-二氰基咪唑相比,2-氨基衍生物直接提供重氮化位点,无需先对 2 位官能化,即可较少步骤得到 2-取代或偶氮连接的二氰基咪唑。

采购时请按规格核对含量(HPLC)、鉴别、外观及水分。本品受热分解,其重氮中间体具有含能特性,放大前请查阅 SDS 并确认操作要求。

规格参数

标识信息

CAS 号 40953-34-2
英文名称 2-Amino-4,5-dicyano-1H-imidazole
中文名称 2-氨基-4,5-二氰基咪唑
IUPAC 名称 2-amino-1H-imidazole-4,5-dicarbonitrile
英文别名 2-amino-1h-imidazole-5-dicarbonitrile
中文别名 2-氨-4,5-二氰-1H-咪唑; 2-氨基-4,5-二腈基咪唑; 2-氨基-4,5-二氰基咪唑; 2-氨基-4,5-咪唑二腈; 2-氨基-4,5-咪唑二; 2-氨基-4,5-二氰基-1H-咪唑; 2-氨基-4,5-二氰-1H-咪唑; 2-氨基咪唑-4,5-二腈
分子式 C5H3N5
分子量 133.11 g/mol
EC 号 255-163-2
MDL 号 MFCD00129982
PubChem CID 170446
InChIKey MLOXIXGLIZLPDP-UHFFFAOYSA-N
SMILES C(#N)C1=C(N=C(N1)N)C#N

理化性质

外观 white or similar to white solid
沸点 309 ( ℃ )

应用

2-氨基-4,5-二氰基咪唑主要作为可重氮化中间体用于以下领域。

偶氮染料与色素

其重氮盐与芳香偶联组分反应,可制得以二氰基咪唑为发色母体的单偶氮及双偶氮分散染料。

高氮含能材料

用作 2,2'-偶氮双(1H-咪唑-4,5-二甲腈)(TCAD)及五唑衍生物 DCIP 等高氮化合物的起始原料。

2-取代二氰基咪唑

通过取代重氮基可得到各类 2-取代 4,5-二氰基咪唑,包括与伯胺、仲胺反应生成的 2-氨基衍生物。

杂环合成

氰基可进一步转化,用作稠环及功能化咪唑骨架的合成砌块。

质量文件

为支持技术评估与采购,2-氨基-4,5-二氰基咪唑可提供以下文件。文件按实际供货的规格和批次出具。

  • 检验报告(COA) 按质量标准逐项检验的批次检验结果。
  • 质量标准 放行质量标准,包括检测项目、指标与方法。
索取文件

包装、储存与运输

包装规格 10 公斤、1 公斤、500 克、100 克、25 克

操作前请阅读最新版安全技术说明书(SDS)。包装可根据订单数量与目的地调整。

常见问题

2-氨基-4,5-二氰基咪唑与 4,5-二氰基咪唑有何区别?

4,5-二氰基咪唑主要用作寡核苷酸合成的活化剂;2-氨基衍生物带可重氮化的氨基,主要用作偶氮及其他 2-取代化合物的中间体。

重氮化时需注意什么?

重氮化应在低温(约 0 °C)下进行,所得重氮盐宜直接投用,不要干燥分离,因其具有含能特性。

如何储存?

密封保存于阴凉干燥处,避光,远离热源。

2-氨基-4,5-二氰基咪唑的 CAS 号是多少?

2-氨基-4,5-二氰基咪唑的 CAS 号为 40953-34-2。

2-氨基-4,5-二氰基咪唑的分子式和分子量是什么?

2-氨基-4,5-二氰基咪唑的分子式为 C5H3N5,分子量为 133.11 g/mol。

2-氨基-4,5-二氰基咪唑有什么用途?

2-氨基-4,5-二氰基咪唑主要作为可重氮化中间体用于以下领域。

2-氨基-4,5-二氰基咪唑可以提供哪些质量文件?

2-氨基-4,5-二氰基咪唑可提供以下文件:检验报告(COA);质量标准。如需特定批次的文件,请联系科朗科技。

如何获取2-氨基-4,5-二氰基咪唑的报价?

请提交2-氨基-4,5-二氰基咪唑(CAS 40953-34-2)的询价,注明需求数量、目标规格、目的国家及文件要求。科朗科技将确认供货情况、包装、交期和价格。

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本页内容审核日期:(肖旭)